Den mest självklara och populära aktiviteten i Aspen är förstås skidåkning eller snowboarding. Skidområdena är uppdelade i fyra områden: Ajax Mountain, Aspen Snowmass, Aspen Highlands och Buttermilk. Ajax Mountain anses av många ha de allra bästa backarna, men de flesta kräver att man har god vana och kan även då Ajax Mountain vara mycket utmanande, vilket förstås är attraktivt för avancerade skidåkare. Att Ajax Mountain fått smeknamnet ”Atleternas berg” är ingen slump och de flesta av backarna rekommenderas inte för nybörjare.
Detsamma gäller Aspen Highlands, som passar bra för skidåkare med lite vana. Svårslagen utsikt, långa backar och pudersnö garanterar långa, sköna dagar och minnesvärda upplevelser. Aspen Highlands är inte lika välbesökt som Ajax Mountain, vilket förstås är bra eftersom det är mindre folk i backarna och lättare att hitta parkering. Liftsystemet är väl utbyggt, men för att komma åt den allra mest avancerade åkningen – exempelvis ”The Bowl” med 45 graders lutning – krävs en del vandring.
Snowmass ligger ett stenkast från Ajax Mountain, men erbjuder enklare och mer familjevänliga nedfarter. Även här är liftsystemet väl utbyggt och backarna har stor variation och erbjuder något i alla svårighetsgrader. Här kan båda nybörjare och avancerade åkare spendera flera dagar med att utforska nedfaterna och ha roligt.
Buttermilk är den mest nybörjarvänliga av alla områden och är ett utmärkt ställe om man har med sig yngre familjemedlemmar som ska prova på, eller lära sig, att åka skidor. Några riktigt avancerade nedfarter finns inte för skidåkning men däremot är det i Buttermilk som de flesta snowboard-åkare samlas.
Om man besöker Aspen under sommarmånaderna är det främst friluftsaktiviteter som erbjuds, men utbudet är stort även här. Besökare kan ta en tur till fots eller på cykel eller hästrygg längs Klippiga Bergen och få såväl en oslagbar utsikt som oförglömliga minnen. Föredrar man att spela golf hittar man också några riktigt bra banor i Aspen. Den som är intresserad av fiske kan prova på flugfiske eller hyra en kanot och bege sig ut på någon av de populära vattendragen för att pröva lyckan eller bara njuta av den stilla naturen. Vill man ha lite mer äventyr så erbjuds också forsränning och bergsklättring i alla svårighetsnivåer, eller varför inte prova på att skärmflyga från en av bergstopparna?
När man har spenderat en hel dag i backarna eller vandrat i bergen kan det vara skönt att dra sig tillbaka och avnjuta en kall, eller för den delen varm, dryck i gott sällskap. I anslutning till alla större backar återfinns en mångfald av krogar, pubar och barer. Oavsett om man vill dricka en kopp kaffe i lugn och ro eller skaka loss lite överskottsenergi på dansgolvet, eller någonting däremellan. så finns det bra alternativ.
Det mest populära stället för after-ski i Aspen är The Tavern, som tenderar att fyllas upp under slutet av dagen. Här kan besökare äta och dricka gott och roa sig med diverse baraktiviteter som biljard eller kortspel. Om man föredrar lite mer aktivitet kan The Terrace Room Bar på Little Nell Hotel eller happy hour på The Cantina vara ett bra alternativ. Aspens största tequila-meny, och ett av de hetaste dansgolven, hittar man hos den klassiskt amerikanska krogen Jimmy’s.
Den största sevärdheten i Aspen är tveklöst dess storslagna natur och inte sällan den oslagbara utsikten. I Maroon Bells, en bit utanför Aspen, finns några av USA:s mest natursköna och populära landskap, som ofta återfinns på diverse vykort. I John Denver Park – en nationalpark dedikerad till sångaren med samma namn – kan man också återfinna sångarens mest populära texter, detaljrikt inristade i enorma stenar.