Aspen har en egen flygplats, Aspen/Pitkin County Airport (ASE), som är den mest bekväma vägen att nå staden. Du kan också flyga till Denver International Airport (DEN) och ta en inrikesflygning till Aspen, eller köra från Denver till Aspen, en resa som tar cirka fyra timmar. Från Aspen-Pitkin County tar man sig enklast in till city med taxi, och från Denver är en bussresa det mest prisvärda alternativet. Då åker man enklast med någon av expressbussarna, exempelvis Grayline, en resa som tar dryga en och en halv timme. Expressbussarna bokas dock på förhand och det kan vara en god idé att försöka hitta en paket- eller charterresa till Aspen, eftersom resan till hotellet då anordnas av resebolaget.

Utbudet av boende i Aspen är mycket stort och finns främst i medelprisklass och uppåt. Kvaliteten är överlag mycket bra. Det kan dock vara svårt att få tag i boende på plats eftersom Aspen är ett så populärt resemål året om. Därför bör besökare boka boendet på förhand, och för att få bästa möjliga pris gärna i samband med resan.

Bland de mer exklusiva hotellen i Aspen förtjänar St Regis att nämnas som ligger i Aspens centrum. Hotellet håller en mycket hög standard och liftsystemet är i direkt anslutning vilket gör att man snabbt och bekvämt kommer ut i backarna om man så vill. Till de enklare alternativen hör Mountain Chalet Aspen på Durant Avenue, som erbjuder några av Aspens billigaste hotellrum, men ändå håller god standard.